有机发光元件及其制造方法与流程-k8凯发

本发明涉及一种使用了延迟荧光材料的有机发光元件及其制造方法。

背景技术：

1、正在积极进行提高有机电致发光元件(有机el元件)等有机发光元件的发光效率的研究。尤其，正在进行各种通过新开发并组合构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、主体材料、发光材料等来提高发光效率的研究。其中，也发现了提及利用延迟荧光材料的有机发光元件的研究。

2、延迟荧光材料为在激发态下产生从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越后，在从其激发单重态返回至基态时辐射荧光的化合物。因为由这种途径产生的荧光比来自从基态直接产生的激发单重态的荧光(通常的荧光)更迟被观测到，所以被称为延迟荧光。在此，例如当通过载体的注入而激发发光性化合物时，因为激发单重态与激发三重态的产生概率统计为25％:75％，所以若仅通过来自直接产生的激发单重态的荧光，则发光效率的提高存在极限。另一方面，因为延迟荧光材料除了激发单重态以外，激发三重态也能够通过所述经由反向系间窜越的途径而用于荧光发光，所以与通常的延迟荧光材料相比可以获得高发光效率。

3、作为这种延迟荧光材料，提出有具有咔唑基等杂芳基或二苯基氨基和至少2个氰基的苯衍生物，确认到用将其苯衍生物用于发光层的有机el元件获得了高发光效率(参考专利文献1)。

4、并且，在非专利文献1中，报告有咔唑二苯甲腈衍生物(4cztpn)为热活性型延迟荧光材料的内容，并且报告有通过使用了该咔唑二苯甲腈衍生物的有机电致发光元件而实现了高的内部el量子效率的内容。

5、另一方面，还提出有不是将延迟荧光材料用作发光材料，而是在发光层中用作辅助掺杂剂(参考专利文献2)。在此，描述有通过除了主体材料和荧光发光材料以外还将具有主体材料和荧光发光材料的中间的最低激发单重态能量的延迟荧光材料添加到发光层中来改善发光效率。

6、以往技术文献

7、专利文献

8、专利文献1：日本特开2014-43541号公报

9、专利文献2：日本特开2015-179809号公报

10、非专利文献

11、非专利文献1：h.uoyama,et al.,nature 492,234(2012)

技术实现思路

1、发明要解决的技术课题

2、如上所述，正在积极进行使用延迟荧光材料在有机电致发光元件的发光层改善发光效率的研究。为了进一步提高有机电致发光元件的发光效率，期望提高发光层中的发光材料的取向性。因此，期望在使用了延迟荧光材料的发光层中提高取向性，但以往对用于提高取向性的方案没有进行深入的研究。

3、在这种情况下，本发明人等在具有包含延迟荧光材料的发光层的有机发光元件中，以提高发光层的取向性为目的，进行了深入的研究。

4、用于解决技术课题的手段

5、为了实现上述目的而进行了深入的研究的结果，本发明人等发现了通过在包含具有特定的结构的化合物的基底层的表面上形成包含延迟荧光材料的发光层，能够使发光层的发光材料的取向性提高。本发明是基于这种见解而提出的，具体具有以下结构。

6、[1]一种有机发光元件，其具有：基底层、在所述基底层的表面上层叠的发光层，其中，

7、所述发光层包含第1有机化合物和第2有机化合物，

8、所述第2有机化合物为具有比所述第1有机化合物低的最低激发单重态能量的延迟荧光材料，

9、所述基底层包含下述通式(1)所表示的化合物。

10、通式(1)

11、[化学式1]

12、

13、[在通式(1)中，x表示o、s或n(r9)。

14、r1～r8分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

15、r9表示取代基。

16、r1和r2、r2和r3、r3和r4、r5和r6、r6和r7、r7和r8可以彼此键合而形成烃环，所述烃环的氢原子可以被取代。

17、其中，

18、r1及r2、r2及r3或r3及r4通过彼此键合而形成被取代或未被取代的苯并呋喃结构、被取代或未被取代的苯并噻吩结构、或者被取代或未被取代的吲哚结构，

19、r6为被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、或者被取代或未被取代的二苯并噻吩基。]

20、[2]根据[1]所述的有机发光元件，其中，

21、所述化合物中所包含的稠环结构均为5环以下。

22、[3]根据[1]或[2]所述的有机发光元件，其中，

23、所述化合物中所包含的稠环结构均为3环以下。

24、[4]根据[1]至[3]中任一项所述的有机发光元件，其中，

25、x为n(r9)，r9为被取代或未被取代的芳基。

26、[5]根据[1]至[4]中任一项所述的有机发光元件，其中，

27、r1及r2、r2及r3、或r3及r4通过彼此键合而形成被取代或未被取代的苯并呋喃结构。

28、[6]根据[1]至[5]中任一项所述的有机发光元件，其中，

29、当x为n(r9)且r6为被取代或未被取代的咔唑基时，其咔唑基为被取代或未被取代的咔唑-9-基。

30、[7]根据[1]至[6]中任一项所述的有机发光元件，其中，

31、所述第1有机化合物包括咔唑结构、二苯并呋喃结构或二苯并噻吩结构。

32、[8]根据[1]至[7]中任一项所述的有机发光元件，其中，

33、所述第1有机化合物为通式(1)所表示的化合物，并且与所述基底层中所包含的化合物可以相同，也可以不同。

34、[9]根据[1]至[8]中任一项所述的有机发光元件，其中，

35、所述第2有机化合物包括咔唑结构、二苯并呋喃结构或二苯并噻吩结构。

36、[10]根据[1]至[9]中任一个所述的有机发光元件，其中，

37、所述第2有机化合物的最低激发单重态与77k的最低激发三重态的能量之差δest为0.3ev以下。

38、[11]根据[1]至[10]中任一个所述的有机发光元件，其中，

39、所述第2有机化合物为由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子组成的化合物。

40、[12]根据[1]至[11]中任一项所述的有机发光元件，其中，

41、所述发光层中的所述第2有机化合物的浓度为5～50重量％。

42、[13]根据[1]至[12]中任一项所述的有机发光元件，其中，

43、所述发光层还包含具有比所述第1有机化合物及所述第2有机化合物低的最低激发单重态能量的第3有机化合物。

44、[14]根据[13]所述的有机发光元件，其中，

45、所述发光层中的所述第3有机化合物的浓度为3重量％以下。

46、[15]根据[13]或[14]记载的有机发光元件，其中，所述第3有机化合物为由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、硼原子、氟原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子组成的化合物。

47、[16]根据[1]至[15]中任一项所述的有机发光元件，其为有机电致发光元件。

48、[17]根据[16]所述的有机发光元件，其中，

49、所述基底层为电子阻挡层。

50、[18]一种有机发光元件的制造方法，其包括在基底层的表面上形成发光层的工序，其中，

51、所述发光层包含第1有机化合物和第2有机化合物，

52、所述第2有机化合物为具有比所述第1有机化合物低的最低激发单重态能量的延迟荧光材料，

53、所述基底层包含下述通式(1)所表示的化合物。

54、发明效果

55、本发明的有机发光元件中，包含延迟荧光材料的发光层的发光材料的取向性高。因此，本发明的有机发光元件的发光效率高。并且，根据本发明的制造方法，能够简单地制造发光层的发光材料的取向性高的有机发光元件。